"Tuscany's medieval gem" era scritto in un murale all'ingresso di Massa Marittima. E la definizîone di "gemma medievale della Toscana" non poteva essere più azzeccata per questa orgogliosa cittadina che dette i natali a San Bernardino da Siena, fu libero Comune, batté moneta (il "Grosso") e si arricchì, nei primi secoli di questo millennio, di opere d'arte stupende, tanto da poter vantare oggi una piazza che è considerata tra le più belle d'Italia. La ricchezza mineraria della zona ha determinato nell'area di Massa una continuità di insediamento urbano fin dall'.epoca preistorica, con momenti di notevole prosperità in epoca etrusca, come testimonia l'insediamento rinvenuto nei pressi del Lago dell'Accesa.
Massa fu centro vivace nell'Alto Medioevo. Nel 1225 divenne un prospero e libero Comune che si confrontò orgogliosamente anche con Siena. con siena. Nel 1235 pubblicò il proprio Statuto Minerario, il primo codice minerario che si conosca; si tratta di una delle più complete legislazioni minerarie del Medioevo. Unico centro di rilievo della Maremma settentrionale, fu più volte oggetto di mire espansionistiche da parte della Repubblica Senese, che la conquistò nel 1335. Soprattutto a causa della malaria la città decadde progressivamente sotto il dominio mediceo; grazie alle bonifiche volute dai Lorena, Massa rinacque nel corso del XVIII secolo, ripristinando anche l'attività mineraria.
La città presenta un assetto urbanistico particolare, con due volti che sono nettamente distinti: la Cittavecchia, e la Cittanuova. Il vero cuore della Cittavecchia è l'irregolare piazza Garibaldi, che costituisce un interessante esempio di urbanistica medioevale, ed considerata una fra le più belle piazze di Italia. Sulla piazza del Duomo si affacciano la Cattedrale, il Palazzo del Podestà, il Palazzo Vescovile, il Palazzo del Comune e la Loggia. Iniziato nella prima metà del secolo XIII, secondo lo stile pisano, il Duomo è un insigne esempio di architettura romanico-gotica.
La maestosa facciata, su una ripida e scenografica scalinata, presenta nell'ordine inferiore, riferibile alla prima fase costruttiva, archi ciechi ed oculi. Spiccano il rilievo dell'architrave del portale e le mezze figure di leoni al di sopra dei capitelli. L'ordine superiore, decorato da un grande rosone, presenta un piccolo loggiato a cinque arcate, nel timpano si ammira un'elegante loggia a dieci arcate, con alcune colonne poggianti su figure umane e bestiali, opera di un seguace di Giovanni Pisano.

Il Balestro del Girifalco

La grande sfida di Balestrieri in costumi medioevali nella fantastica piazza del Duomo, a Massa Marittima, è uno spettacolo unico. Il Balestro del Girifalco, così si chiama, si svolge due volte l'anno (salvo edizioni straordinarie): il 20 maggio, se festivo, o il primo giorno di festa che gli è successivo nell'anno, e la seconda domenica d'agosto. Prendono parte alla gara 24 balestrieri, 8 per ciascuno dei tre Terzieri in cui si suddivide la città di Massa Marittima (Cittanuova, Cittavecchia, Borgo) fin dai tempi in cui era Libero Comune. Il balestriere carica la sua arma con la freccia facendo uso di un martinetto, si aggiusta sul banco di tiro e scaglia la freccia verso un bersaglio che è detto "corniolo", lontano 36 metri. Il corniolo ha forma tronco-conico ed ha circa 12 centimetri di diametro. Vince la gara il balestriere che riesce a piantare la sua freccia più vicino al centro del corniolo.